Stan Collymore chuyển đến Liverpool từ Nottingham Forest vào mùa hè năm 1995. Liverpool đã đưa giá chuyển nhượng kỉ lục lúc bấy giờ là 8,5 triệu bảng để có được Collymore. Anh đã có một màn trình diễn đầu tiên đầy bùng nổ, khi mà ngay trong trận đấu đầu tiên anh đã ghi 1 bàn thắng vào lưới Sheffield Wedsnedays và sau đó trận đấu gặp BlackBurn.

Mặc dù ghi được nhiều bàn thắng nhưng anh gặp phải những chấn thương nghiêm trọng. Dù vậy anh vẫn nỗ lực thi đấu xuất sắc cùng người đồng đội trên hàng tấn công là Robbie Fowler, ghi bàn trong trận thắng Newcastle 4-3 giúp Liverpool giành chức vô địch FA Cup năm 1996. Sau đấy Stan Collymore đã chuyển sang thi đấu cho Aston Villa với giá chuyển nhượng là 7 triệu bảng.